Jenna Rink (Christa B. Allen) é uma garota que está descontente com sua própria idade, já que seus colegas mais populares da escola não lhe dão atenção, seus pais ficam sempre no seu pé e o garoto por quem está apaixonada nem sabe que ela existe. A única amizade que Jenna possui é Matt Flamhaff (Sean Marquette), seu vizinho. Para tentar reverter a situação Jenna decide por ter uma grande festa para o seu 13º aniversário, convidando todos os adolescentes que conhece. Porém o que deveria ser sua consagração se transforma num grande desastre, após Jenna ser trancada em um armário devido a uma brincadeira e ser completamente esquecida pelos demais presentes na festa. Triste, Jenna faz um pedido: virar adulta de repente, para ter a vida com que sempre sonhou. O pedido milagrosamente se torna realidade e, no dia seguinte, Jenna (Jennifer Garner) desperta em 2004 e com 30 anos de idade. De início Jenna fica assustada com as novidades de sua vida, mas aos poucos fica cada vez mais encantada por ter se tornado tudo aquilo que sempre sonhou ser. Porém, quando tenta reencontrar Matt (Mark Ruffalo), Jenna descobre que perdeu contato com ele há vários anos e que agora ele está prestes a se casar.

George (Freddie Highmore) é um adolescente solitário e fatalista que não vê sentido na vida e nem na escola. Para ele tudo é uma grande ilusão, não estava preparado para se apaixonar, até que Sally (Emma Roberts) surge em sua vida.

A situação está tensa na casa dos Stratford. Bianca (Larisa Oleynik) não vê a hora de arranjar um namorado, mas seu pai (Larry Miller) não permite que ela saia com garotos. Após muita insistência, o pai toma uma resolução: Bianca pode namorar, desde que sua irmã, Katharina (Julia Stiles), namore também. Só que Katharina é uma verdadeira megera, que não tem amigos na escola nem em lugar algum. Para resolver a questão, Cameron (Joseph Gordon-Levitt), apaixonado por Bianca, resolve contratar o misterioso Patrick Verona (Heath Ledger) para seduzir a futura cunhada.

09. Como se fosse a primeira vez

Henry Roth (Adam Sandler) é um veterinário paquerador, que vive no Havaí e é famoso pelo grande número de turistas que conquista. Seu novo alvo é Lucy Whitmore (Drew Barrymore), que mora no local e por quem Henry se apaixona perdidamente. Porém há um problema: Lucy sofre de falta de memória de curto prazo, o que faz com que ela rapidamente se esqueça de fatos que acabaram de acontecer. Com isso Henry é obrigado a conquistá-la, dia após dia, para ficar ao seu lado.

08. A Proposta

Margaret Tate (Sandra Bullock) é uma poderosa editora de livros, que se vê em apuros ao ser comunicada de sua deportação para o país-natal, o Canadá. Para evitar que isto ocorra ela declara estar noiva de Andrew Paxton (Ryan Reynolds), seu assistente. Perseguido por Margaret há anos, ele aceita participar da farsa mas impõe algumas condições.

07. Como perder um homem em 10 dias

Ben Barry (Matthew McConaughey) é um publicitário que faz uma grande aposta com seu chefe: caso faça com que uma mulher se apaixone por ele em 10 dias ele será o responsável por uma concorrida campanha de diamantes que pertence à empresa. A vítima escolhida por Ben é Andie Anderson (Kate Hudson), uma jornalista feminista que está desenvolvendo uma matéria sobre como perder um homem em 10 dias e está decidida a infernizar a vida de qualquer homem que se aproximar dela. Ambos se conhecem em um bar, sendo que escolhem um ao outro como alvo de seus planos.

06. ABC do Amor

Gabe Burton (Josh Hutscherson) é um garoto de 10 anos, que cursa a 5ª série e mora com seus pais, Adam (Bradley Whitford) e Leslie (Cynthia Nixon), em Manhattan. Os pais de Gabe estão separados há um ano e meio, mas ainda moram juntos. Gabe é feliz se divertindo com seus amigos, seja jogando basquete na escola ou andando com sua pequena moto pela vizinhança, sem se interessar em momento algum por garotas. Porém a situação muda quando ele começa a ter aulas de caratê, onde passa a praticar com Rosemary Telesco (Charlie Ray), uma amiga de infância. Gabe se apaixona por Rosemary, mas não consegue entender os novos sentimentos que agora possui. Em meio às confusões que sente, ele descobre que Rosemary está prestes a partir para um acampamento de verão e que pode ser transferida para outra escola. É quando Gabe decide deixar a indecisão de lado e lutar para ficar próximo do seu primeiro amor.

05. 500 Dias com Ela

Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt) está em uma reunião com seu chefe, Vance (Clark Gregg), quando ele apresenta sua nova assistente, Summer Finn (Zooey Deschanel). Tom logo fica impressionado com sua beleza, o que faz com que tente, nas duas semanas seguintes, realizar algum tipo de contato. Sua grande chance surge quando seu melhor amigo o convida a ir em um karaokê, onde os colegas de trabalho costumam ir. Lá Tom encontra Summer. Eles também cantam e conversam sobre o amor, dando início a um relacionamento.

04. Amizade Colorida

Jamie (Mila Kunis) é uma jovem recrutadora de Nova York que convence um cliente em potencial (Justin Timberlake) a deixar seu emprego em Los Angeles para trás e aceitar um emprego na Big Apple. Ele aceita a proposta e logo os dois se tornam bons amigos. Um dia, após assistir um filme na casa dela, surge o papo do quanto a carência sexual incomoda ambos. Eles fazem um pacto de que terão apenas sexo, sem qualquer envolvimento emocional. Só que, aos poucos, a intimidade faz com que eles se tornem cada vez mais próximos e interessados um no outro.

03. Simplesmente Acontece

Os jovens britânicos Rosie (Lily Collins) e Alex (Sam Claflin) são amigos inseparáveis desde a infância, experimentando juntos as dificuldades amorosas, familiares e escolares. Embora exista uma atração entre eles, os dois mantêm a amizade acima de tudo. Um dia, Alex decide aceitar um convite para estudar medicina em Harvard, nos Estados Unidos. A distância entre eles faz com que nasçam os primeiros segredos, enquanto cada um encontra outros namorados e namoradas. Mas o destino continua atraindo Rosie e Alex um ao outro.

02. Esposa de Mentirinha

Danny Maccabee (Adam Sandler) queria um relacionamento sério, mas foi infeliz em sua tentativa de casamento. Para driblar a carência, passa a vivenciar somente namoricos e transas sem o menor compromisso. Assim, ele toca sua vida como cirurgião plástico bem sucedido, tendo sua melhor amiga Katherine (Jennifer Aniston), mãe solteira de um casal de pirralhos, como fiel escudeira. Mas um dia ele conhece a jovem Palmer (Brooklyn Decker) e a paixão toma conta de ambos. Disposto a se casar com ela, Danny pisa na bola quando, para conquistá-la, inventa que é marido da amiga, pai das crianças e que vai se separar. Começa então uma verdadeira aventura amorosa recheada de confusões de todos os tipos.

01. Um Dia

Emma (Anne Hathaway) e Dexter (Jim Sturgess) se conheceram na faculdade, em 15 de julho. Esta data serve de base para acompanhar a vida deles ao longo de 20 anos. Neste período Emma enfrenta dificuldades para ser bem sucedida na carreira, enquanto Dexter consegue sucesso fácil, tanto no trabalho quanto com as mulheres. A vida de ambos passa por várias outras pessoas, mas sempre está, de alguma forma, interligada.